約翰·F·肯尼迪和溫斯頓·丘吉爾一樣，被公認為史上最喜歡抽雪茄的政治家。
作為美國第35任總統，肯尼迪在上世紀60年代一直處於政治中心，直到1963年被刺殺。
在他的總統任期內，他經歷了美國政治上最動蕩的年份之一，他是古巴導彈危機、禁止核試驗條約和拉丁美洲進步聯盟的中心人物。
除了政治，他還因喜歡抽古巴雪茄而出名。
1917年5月，美國第35任總統約翰·F·肯尼迪出生在馬薩諸塞州的佈魯克蘭，他的父母都很有名——父親老約瑟夫·肯尼迪是一名商人和政治家，母親羅斯·肯尼迪是一位社交名流，從一開始，年輕的肯尼迪就被拋進了政治和名聲的世界。
肯尼迪是一個非常有成就的人——上過哈佛大學，當過海軍陸戰隊員，甚至他的小說還獲得了普利策獎——他真正展示了作為一個多才多藝的人的能力。
肯尼迪在1960年的總統選舉中擊敗了理查德·尼克松，成為美國第35任總統。
在肯尼迪執政期間，他以反對共產主義的強硬立場而聞名，這導致了美國與其他國家之間的沖突，尤其是古巴。
1962年，古巴被視為美國的巨大威脅，這不僅是因為他們的共產主義政治，還因為俄羅斯公開向古巴提供武器——包括蘇聯導彈、巡邏艇等。
因此，肯尼迪覺得他需要施加一些限制來控制局勢，於是他宣佈對古巴實施『禁運』。
但在他實施禁運之前，他需要確保他能拿到他最喜歡的哈伯納斯雪茄，所以他指示他的得力助手皮埃爾·塞林格(Pierre Salinger)完成一項關鍵任務——從古巴獲得至少1000支優質雪茄。
雖然聽起來很不可能，但塞林格在禁運前成功地收集了1200支雪茄，這一批雪茄在『古巴禁運』正式生效前幾小時到達了肯尼迪手裡。
1961年，著名的雪茄愛好者、喜劇演員米爾頓·伯利送給肯尼迪一個獨一無二的胡桃木雪茄盒，作為紀念總統就職日的禮物。
雪茄盒上刻著『祝肯尼迪健康——並享受雪茄』的字樣，為了制作這個雪茄盒，伯利被倫敦的登喜路收取了800美元的制作和雕刻費用。
毫無疑問，這件文物就是一段歷史，肯尼迪遇刺後，它在蘇富比拍賣會上被拍賣。
伯利先生試圖把它買回來，然而，另外一位雪茄愛好者的馬文·尚肯以57.4萬美元的價格擊敗了他。